İlk önemli rolü 1991’deki Critters 3 filmindeki Josh karakteri oldu. 1993’te ünlü oyuncu Robert De Niro ile aynı filmde oynama şansını yakaladı. This Boy’s Life’taki performansıyla New York Film Critics ve the National Society of Film Critics tarafından oldukça başarılı bulunan yıldız, What's Eating Gilbert Grape? filmindeki performansıyla henüz 19 yaşındayken en iyi yardımcı erkek oyuncu oscarına aday gösterildi.